Rodil se je 10.11.1905 v Zapužah pri Ljubljani, umrl 1.8.1973 v Ljubljani. Po končani klasični gimnaziji v Šentvidu nad Ljubljano (škofovi zavodi) in opravljenem študiju teologije v Ljubljani je šel študirat slikarstvo v Prago (1930-35, od tega 1934-35 specialka, prof. M. Švabinsky). 1935-45 je učil risanje na gimnaziji v Šentvidu. Bil je član Neodvisnih (1939 predsednik). Potoval je po Franciji (prvič 1937, vzpodbudita ga bližina španske državljanske vojne in Picassova Guernica, kasneje še večkrat), Švici, Italiji, Nemčiji. Po 1945 ni več poučeval in se je posvetil slikarstvu, okrasil je več cerkva, bodisi s freskami, sgrafiti, mozaiki ali slikanimi okni (po 1958). Leta 1971 je prejel Prešernovo nagrado za življenjsko delo. 6.2.1994 so v obnovljeni klasični gimnaziji v Šentvidu (sedaj v Ljubljani Zavod sv. Stanislava) odprli stalno zbirko del iz umetnikove zapuščine. Kregar je večkrat posegel v razvoj slovenskega slikarstva: sredi 30-ih let je izoblikoval svojo inačico nadrealizma, leta 1953 je prvi razstavil abstraktne barvne kompozicije (in izzval polemike) ter se v 60-ih letih, času prevladujočega informela, vrnil k figuraliki.